從漢末鍾繇、張芝，到晉末二王（王羲之、王獻之），經南北朝、隋朝到唐初四大書家出，使楷法臻於完備極致。其中，世人以「唐人用法謹嚴」稱之，多有「晉人取韻，唐人取法，宋人取意」的説法。唐初四大書家指的是歐陽詢、虞世南、褚遂良和薛稷，又合稱「初唐四大家」。這四人均以楷書見稱，且書法風格較為接近。受初唐時期審美觀的影響，他們的書風走中庸之道，合度適中，剛勁中透著雄渾之氣，「清秀瘦勁」。但是，四人的楷書又各有自己的特點，歐陽詢書法險勁銳利，虞世南書法溫潤清逸，褚遂良書法婉媚道勁，薛稷書法秀勁剛健，可以說是同中有異，各具風采。
出身望族 勤學苦練
虞世南 (西元 558～638 年)，字伯施，浙江餘姚人。他在南陳、隋二代都做過官，入唐時年紀已很大，唐太宗引為秦王府參軍，後任秘書監，封永興縣子，世稱「虞永興」。
虞世南出身望族，他繼承家學，少年時和兄長虞世基受業於吳郡名儒顧野王門下，十餘年勤學不倦，學到緊要處，累旬不盥櫛。他對經學、文學都有較深的造詣，在文學上仿效當時名家徐陵，徐陵稱讚他的文風深得自己的旨趣，由此知名。
同時，虞世南學書於王羲之七世孫、著名書法家僧智永，受其親傳。為了學習書法，他曾把自己關在樓上，業成方才下樓，寫過的廢筆足足裝滿了一大甕。他白天練完字，在入睡前還用手指劃著肚皮或床單，琢磨字的氣勢結體。日子長久，被單也被劃穿了。
通過刻苦學習，虞世南妙得「二王」及智永筆法，並有所創新，稱得起接魏晉之續，啟盛唐之作。後來，他擅長書法之名更超過了他在文學上的名望。唐朝書法家張懷瓘在《書斷》中評虞世南說：「其書得大令（王獻之）之宏規，含五方之正色，姿榮秀出，智勇在焉。秀嶺危峰，處處間起，行草之際，尤所偏工。及其暮齒，加以遒逸。」
沉粹典麗 以風骨逆勁著稱書史
虞世南為人沉靜寡欲，雖然容貌怯懦，弱不勝衣，但性情剛烈，當政得失，直言敢諫。他多次諷勸唐太宗要勤於政事，並以古帝王為政得失，論證利弊，深得唐太宗器重。
他的書法，筆圓而體方，筆勢圓融遒勁，外柔而內剛，沉厚安詳、鋒芒不外露，清麗中透著剛健，無一點雕琢和火氣。明代書法家董其昌說：「虞永興書，嘗自謂於道學有悟，蓋於發筆處出鋒如抽刀斷水，正如顏太師『錐畫沙』、『屋漏痕』同趣。」
總而言之，虞世南的字繼承多於創造，被認爲深得「右軍之美韻」。論者以為如裙帶飄揚，而束身矩步，有不可犯之色。劉熙載《書概》說：「永興書出於智永，故不外耀鋒芒而內涵筋骨。」他的用筆沉粹、典麗，以風骨逆勁著稱書史，被稱爲「虞體」。
位列凌煙閣二十四功臣
唐太宗非常喜愛虞世南的字，據說唐太宗學書就是以虞世南為師，並經常臨寫。相傳有一天，唐太宗書「戩」字，但戈字還沒有寫好，正好虞世南進見，即提筆補寫了一個「戈」字。
唐太宗將兩人合寫的「戩」字給魏徵看，問：「朕學世南，尚近似否？」魏徵看後說：「今窺聖作，惟戩字戈法逼真」。唐太宗不禁讚歎魏徵的眼力高，也更看重虞世南的書法。虞世南死後，唐太宗歎息道：「世南死後，無人可以論書。」
虞世南與同時代的歐陽詢俱以書法馳名初唐，並稱「歐虞」，且一定程度上影響了褚遂良和薛稷等後輩的書風。唐太宗曾於貞觀元年，在弘文館召集二十四名五品以上子弟，「敕虞世南歐陽詢教授楷法」。
唐太宗稱「世南一人，有出世之才，遂兼五絕。一曰德性，二曰忠直，三曰博學，四曰文辭，五曰書翰。」就是説，虞世南有「德行、忠直、博學、文辭、書翰」五絕。唐人《隋唐嘉話》亦稱「兼是五善，一人而已」。
虞世南直言敢諫，為官清正，對於促成「貞觀之治」也是有影響，而不僅是以書法、文學見長而已。虞世南甚得唐太宗的敬重，死後贈禮部尚書，並繪像於凌煙閣，為二十四功臣之一。
虞世南的作品在元代就已很稀少，今所見存從帖中之外，有傳世書跡刻石楷書有〈孔子廟堂碑〉、〈破邪論〉、行書有〈汝南公主墓誌銘〉、〈摹蘭亭序〉等。
其中，〈孔子廟堂碑〉是虞世南的代表作，為虞世南撰文並書寫。碑文記載唐高祖五年，封孔子二十三世後裔孔德倫為褒聖侯，及修繕孔廟之事，為虞世南六十九歲時所書。此碑書法用筆俊朗圓潤，字形稍呈狹長而尤顯秀麗。橫平豎直，筆勢舒展，一片平和潤雅之象。宋朝書法家黃庭堅有詩讚曰：「虞書廟堂貞觀刻，千兩黃金那購得。」~ 大紀元
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