醌是含有共軛環己二烯二酮或環己二烯二亞甲基結構的一類有機化合物的總稱。大部分的醌都是α,β-不飽和酮,且為非芳香、有顏色的化合物。最簡單的醌是苯醌,包括對苯醌(1,4-苯醌)和鄰苯醌(1,2-苯醌)。常見的醌類化合物有:對苯醌,1,4-苯醌、鄰苯醌,1,2-苯醌、1,2-萘醌,β-萘醌、9,10-蒽醌,9,10-菲醌,茜素等。對苯醌與氫醌(對苯二酚)可組成一個 可逆的氧化還原半反應,25°C 時的標準還原電勢 Eo 為 0.699V:碘化鉀溶液可將對苯醌還原為氫醌,而硝酸銀則可將氫醌氧化為對苯醌。醌類化合物在自然界分布很廣,茜素和維生素K即含有醌的結構。四氯-1,4-苯醌和 2,3-二氰基-5,6-二氯-1,4-苯醌(DDQ)是有機合成中常用的氧化劑。蒽醌染料也是現在重要的合成染料。

泛醌分子中含有一個由多個異戊二烯單位組成的、與對苯醌母核相連的側鏈,該側鏈的長度根據泛醌的來源而有不同,一般含有 n=6~10 個異戊二烯單位。對於哺乳動物,n=10,因此又稱輔酶 Q10。

分子中的醌式結構使泛醌具有氧化型(泛醌)與還原型(泛醌)兩種形式,在細胞內這兩種形式可以相互轉變,這是泛醌作為電子傳遞體的基礎。泛醌的電子得失可以分兩步進行,即一次轉移一個電子,也可以經一步進行,同時轉移兩個電子。泛醌存在於多數真核細胞中,尤其是線粒體。它是呼吸鏈組分之一;其在線粒體內膜上的含量遠遠高於呼吸鏈其他組分的含量,而且脂溶性使它在內膜上具有高度的流動性,特別適合作為一種流動的電子傳遞體。泛醌中的苯醌部分在體內以酪氨酸為原料合成,而異戊二烯側鏈則是由乙醯 CoA 原料經甲羥戊酸途徑而合成。因此,通過阻斷甲羥戊酸途徑而發揮作用的降血壓藥β-阻滯劑和降膽固醇藥他汀,在使用時也會影響到體內泛醌的合成但是,沒有足夠數據證明輔酶 Q10 補充劑或有助於免疫系統、心臟功能、預防癌症等健康支持作用。輔酶Q10也未經美國食品藥品管理局批准用於治療任何疾病。

輔酶 Q10 於 1957 年由威斯康辛大學麥迪遜分校酵素學研究所的 Fredrick L. Crane 及其同事首次發現。1958年,其化學結構由默沙東的 Karl Folkers 和他的同事確認。Karl Folkers 與 Gian Paolo Littarru 於 1972 年發表人類心臟病經常伴隨有輔酵素 Q10 濃度缺乏的臨床現象理論。

~ wiki

arrow
arrow
    全站熱搜

    repentor 發表在 痞客邦 留言(0) 人氣()